9. Вот тебе письмо к Андрею Карловичу Р. моему старинному товарищу и другу. (А. С. Пушкин)

«Моему старинному товарищу и другу» — пояснительное приложение к имени с инициалом, поэтому оно отделяется запятой.

Вот тебе письмо к Андрею Карловичу Р., моему старинному товарищу и другу.