1. Не всегда
Около четырехугольника можно описать окружность только в том случае, если сумма его противоположных углов равна 180 градусам (теорема Птолемея). Не всякий четырехугольник обладает этим свойством. Например, вокруг произвольного ромба (кроме квадрата) описать окружность нельзя.