1. Не всегда
Вписать окружность в четырехугольник можно только в том случае, если суммы длин его противоположных сторон равны (теорема Пито). Не любой четырехугольник обладает этим свойством. Например, в произвольный прямоугольник (кроме квадрата) окружность вписать нельзя.