Alec: Was he carrying anything?
Jake: Yes, he was carrying a tray with some cups on it.
Чтобы задать вопрос, нес ли он что-нибудь, нужно использовать глагол "was" в начале вопроса для образования вопросительной формы прошедшего продолженного времени (Past Continuous).
Ответ: Was