Ответ:

Выбираем относительное слово по связи с пропуском: принадлежность, время, причина, место или человек.

  1. The boy whose hair is curly is my elder brother. — Whose указывает на принадлежность волос мальчику.
  2. 2019 was the year when we played in the chess tournament. — When относится ко времени.
  3. He tried to explain why he did such a thing. — Why вводит причину.
  4. This is the skate-park where people come to skateboard. — Where относится к месту.
  5. I am talking about the lady who has short red hair and grey eyes. — Who относится к человеку.