Применим Протокол Е.
В первом предложении нужно вставить местоимение, которое указывает на объект действия (Jack). Поскольку Jack - третье лицо, единственное число, мужской род, то местоимение будет him.
Во втором предложении нужно вставить притяжательное местоимение, которое указывает на принадлежность (aunt). Поскольку речь идет о Jack, то местоимение будет his.
— Yes, I met him. He was with his aunt.
Перевод:
— Да, я встретил его. Он был со своей тетей.
Ответ: him, his