Фенол - это более сильная кислота, чем этанол, поэтому он может реагировать с некоторыми веществами, с которыми этанол не реагирует.
1) Na (натрий): И фенол, и этанол реагируют с натрием с образованием алкоголятов и фенолятов соответственно, а также выделением водорода. $$2ROH + 2Na \rightarrow 2RONa + H_2$$
2) H2 (водород): Ни фенол, ни этанол не реагируют с водородом без катализатора.
3) Br2 (бромная вода): Фенол реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол, образуется белый осадок). Этанол с бромной водой не реагирует.
4) KOH (гидроксид калия): Фенол, как более сильная кислота, реагирует с щелочами, образуя феноляты. Этанол с щелочами не реагирует. $$C_6H_5OH + KOH \rightarrow C_6H_5OK + H_2O$$
5) HNO3 (азотная кислота): Фенол реагирует с концентрированной азотной кислотой с образованием 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты). Этанол также может окисляться азотной кислотой, но в других условиях и с образованием других продуктов. Реакция фенола с азотной кислотой идет легче из-за большей реакционной способности бензольного кольца.
Таким образом, с фенолом, но не с этанолом, реагируют Br2 и KOH, а также HNO3.
Номера выбранных ответов в порядке возрастания: 345
Ответ: 345