1. Как(то) осе (нн/н) им вечером случилось мне плыть но угрюм..й сибирской реке.

Выполним задание по орфографии, вставив пропущенные буквы и раскрыв скобки.

1. Осе(нн/н)им.
2. Определим орфограмму: правописание Н/НН в суффиксах прилагательных.
3. Прилагательное «осенний» образовано от существительного «осень» с помощью суффикса -Н-. В прилагательных, образованных от существительных с основой на -Н, пишется НН.
4. Угрюм..й.
5. Определим орфограмму: правописание безударной гласной в прилагательном.
6. Прилагательное «угрюмый», безударную гласную ю проверить нельзя, это словарное слово, написание необходимо запомнить.

Вставим буквы, раскроем скобки и запишем предложение целиком:

Как-то осенним вечером случилось мне плыть по угрюмой сибирской реке.

Ответ: Как-то осенним вечером случилось мне плыть по угрюмой сибирской реке.