4. Может ли угол между стороной треугольника и биссектрисой прилегающего к ней угла быть тупым?

Да, может. Рассмотрим треугольник ABC, в котором угол B прямой (90°). Проведем биссектрису BL угла B. Тогда угол между стороной AB и биссектрисой BL будет равен половине угла B, то есть 45°, что является острым углом. Теперь рассмотрим треугольник, в котором угол B - тупой, например, 120°. Тогда угол между стороной AB и биссектрисой BL будет равен половине угла B, то есть 60°, что все еще является острым углом. Если угол А будет 170°, то половина угла А будет 85°.

Теперь рассмотрим треугольник ABC, где угол A = 20°, угол B = 30°, следовательно угол C = 130°. Проведем биссектрису CK угла C. Угол ACK = 65°. Угол между стороной AC и биссектрисой CK составляет 65°. Теперь увеличим угол C до 170°, в этом случае угол А и В будут по 5°. Половина угла C будет 85°, то есть угол между стороной AC и биссектрисой CK будет составлять 85°, а угол K будет составлять 90°.

Ответ: да, может