Вопрос:

Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства α-аминоуксусной кислоты. По данному образцу напишите уравнения реакций для: 1 вариант: α-аминопропионовой кислоты; 2 вариант: β-аминопропионовой кислоты.

Ответ:

Для начала, вспомним, что α-аминопропионовая кислота (аланин) имеет формулу CH3CH(NH2)COOH, а β-аминопропионовая кислота – NH2CH2CH2COOH.

Теперь напишем уравнения реакций, аналогичные приведенным в задании, для этих двух кислот.

  1. Горение:
    • α-аминопропионовая кислота:

    $$4C_3H_7O_2N + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 14H_2O + 2N_2$$

    • β-аминопропионовая кислота:

    $$4C_3H_7O_2N + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 14H_2O + 2N_2$$

  2. Диссоциация в растворе (образование биполярного иона):
    • α-аминопропионовая кислота:

    $$CH_3CH(NH_2)COOH \rightleftharpoons CH_3CH(NH_3^+)COO^-$$

    • β-аминопропионовая кислота:

    $$NH_2CH_2CH_2COOH \rightleftharpoons NH_3^+CH_2CH_2COO^-$$

  3. Реакции с участием карбоксильной группы:
    • а) взаимодействие со щелочью (NaOH):
    • α-аминопропионовая кислота:

    $$CH_3CH(NH_2)COOH + NaOH \rightarrow CH_3CH(NH_2)COONa + H_2O$$

    • β-аминопропионовая кислота:

    $$NH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \rightarrow NH_2CH_2CH_2COONa + H_2O$$

    • б) образование сложных эфиров (реакция этерификации с этанолом):
    • α-аминопропионовая кислота:

    $$CH_3CH(NH_2)COOH + HOC_2H_5 \stackrel{H^+}{\rightleftharpoons} CH_3CH(NH_2)COOC_2H_5 + H_2O$$

    • β-аминопропионовая кислота:

    $$NH_2CH_2CH_2COOH + HOC_2H_5 \stackrel{H^+}{\rightleftharpoons} NH_2CH_2CH_2COOC_2H_5 + H_2O$$

    • в) декарбоксилирование (с гидроксидом бария):
    • α-аминопропионовая кислота:

    $$2CH_3CH(NH_2)COOH + Ba(OH)_2 \rightarrow 2CH_3CH_2NH_2 + BaCO_3 + 2H_2O$$

    • β-аминопропионовая кислота:

    $$2NH_2CH_2CH_2COOH + Ba(OH)_2 \rightarrow 2NH_2CH_2CH_2CH_3 + BaCO_3 + 2H_2O$$

  4. Реакции с участием аминогруппы:
    • а) взаимодействие с соляной кислотой:
    • α-аминопропионовая кислота:

    $$CH_3CH(NH_2)COOH + HCl \rightarrow [CH_3CH(NH_3)COOH]^+Cl^-$$

    • β-аминопропионовая кислота:

    $$NH_2CH_2CH_2COOH + HCl \rightarrow [NH_3CH_2CH_2COOH]^+Cl^-$$

    • б) взаимодействие с азотистой кислотой:
    • α-аминопропионовая кислота:

    $$CH_3CH(NH_2)COOH + HNO_2 \rightarrow CH_3CH(OH)COOH + N_2 + H_2O$$

    • β-аминопропионовая кислота:

    $$NH_2CH_2CH_2COOH + HNO_2 \rightarrow HOCH_2CH_2COOH + N_2 + H_2O$$

  5. Реакции с участием карбоксильной и аминогруппы (образование пептидов):
    • α-аминопропионовая кислота:

    $$CH_3CH(NH_2)COOH + CH_3CH(NH_2)COOH \stackrel{t}{\rightarrow} CH_3CH(NH_2)C(O)NHCH(CH_3)COOH + H_2O$$

    • β-аминопропионовая кислота:

    $$NH_2CH_2CH_2COOH + NH_2CH_2CH_2COOH \stackrel{t}{\rightarrow} NH_2CH_2CH_2C(O)NHCH_2CH_2COOH + H_2O$$

В этих реакциях мы заменили аминоуксусную кислоту на α-аминопропионовую и β-аминопропионовую кислоты, сохранив типы реакций.

Смотреть решения всех заданий с листа
Подать жалобу Правообладателю

Похожие