Вопрос:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: соль → NaOH, t° → пропан → [Cr₂O₃ → X₁; Br₂, hν (1 моль) → X₂] → Na, t° → X₃

Ответ:

Решение

Для решения этой задачи необходимо знать химические свойства различных классов органических соединений.

  1. Первая стадия: Соль → Пропан

    Здесь речь идет о реакции декарбоксилирования солей карбоновых кислот. В результате этой реакции происходит уменьшение углеродной цепи на один атом. В данном случае, соль должна быть бутиратом (масляной кислотой), чтобы получился пропан. Например, бутират натрия:

    $$CH_3-CH_2-CH_2-COONa + NaOH \xrightarrow{t°} CH_3-CH_2-CH_3 + Na_2CO_3$$

  2. Вторая стадия: Пропан → X₁

    Здесь пропан окисляется в присутствии оксида хрома (III). При мягком окислении алканов образуются спирты, альдегиды или кетоны в зависимости от условий и катализатора. В данном случае, при окислении пропана может образоваться пропанол-2 (изопропиловый спирт) или ацетон (пропанон):

    $$CH_3-CH_2-CH_3 + [O] \xrightarrow{Cr_2O_3} CH_3-CH(OH)-CH_3$$

    Пропанол-2

    или

    $$CH_3-CH_2-CH_3 + [O] \xrightarrow{Cr_2O_3} CH_3-CO-CH_3$$

    Ацетон (пропанон)

  3. Третья стадия: Пропан → X₂

    Здесь пропан подвергается галогенированию (бромированию) под действием света. Происходит замещение атома водорода на атом брома, обычно по правилу Марковникова, если возможно. В данном случае может образоваться 2-бромпропан:

    $$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h
    u} CH_3-CHBr-CH_3 + HBr$$

    2-бромпропан

  4. Четвертая стадия: X₂ → X₃

    Здесь 2-бромпропан реагирует с натрием при нагревании. Происходит реакция Вюрца, приводящая к образованию углерод-углеродной связи и удваиванию углеводородного радикала. В результате этой реакции получится 2,3-диметилбутан:

    $$2CH_3-CHBr-CH_3 + 2Na \xrightarrow{t°} CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 + 2NaBr$$

    2,3-диметилбутан

Смотреть решения всех заданий с листа
Подать жалобу Правообладателю

Похожие