12. Напишите уравнения реакций следующих превращений: a) CH₃-CH-CH₂-CHCl₂ → CH₃-CH-CH₂-C=O | | | CH₃ OH CH₃ H б) CH₃-CH-CH₂-CH₂OH → | CH₃ в) CH₄ → CH₃Cl → CH₃OH → H-C=O | H г) CaC₂ → C₂H₂ → CH≡C-C=O → CH₃-C=O | | H OH д) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ →

a) CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CHCl₂ + H₂O → CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH(OH)₂ (нестабильный) → CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CHO + HCl *Хлорпроизводное реагирует с водой, образуя диол, который затем отщепляет воду, превращаясь в альдегид.* б) CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂OH + [O] → CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CHO *Окисление спирта до альдегида.* в) CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl CH₃Cl + H₂O → CH₃OH + HCl CH₃OH + [O] → HCHO + H₂O *Метан хлорируется до хлорметана, хлорметан гидролизуется до метанола, метанол окисляется до формальдегида.* г) CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO CH₃CHO + [O] → CH₃COOH *Карбид кальция реагирует с водой, образуя ацетилен, ацетилен гидратируется (реакция Кучерова) до ацетальдегида, ацетальдегид окисляется до уксусной кислоты.* д) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ → циклогексан → бензол *Дегидроциклизация гексана в циклогексан, затем дегидрирование циклогексана в бензол.*