Но есть исключения. В случаях, когда заявление работника об увольнении по его инициативе (по собственному желанию) обусловлено невозможностью продолжения им работы (зачисление в образовательную организацию), работодатель обязан расторгнуть трудовой договор в срок, указанный в заявлении работника.
В данном случае, Олега должны уволить в срок, указанный в заявлении, то есть 1 сентября, и он не должен отрабатывать две недели.
Ответ: Олег не должен отрабатывать две недели.