Осуществите превращения по схеме. Назовите вещества X1, X2, X3, X4 и X5: бензоилхлорид → C6H5COONa → X1 → H2O → X2 → HNO3 + H2SO4 → X3 → [H] → X4 → Ba(OH)2, t°C → X5

Для решения данной цепочки превращений необходимо определить, какие вещества образуются на каждом этапе. Начнем с первого этапа.

1. Бензоилхлорид (C₆H₅COCl) + C₆H₅COONa → X1

Реакция бензоилхлорида с бензоатом натрия (C₆H₅COONa) приводит к образованию бензойного ангидрида.

$$C_6H_5COCl + C_6H_5COONa \rightarrow (C_6H_5CO)_2O + NaCl$$

Следовательно, X1 - это бензойный ангидрид, (C₆H₅CO)₂O.

2. (C₆H₅CO)₂O + H₂O → X2

Бензойный ангидрид реагирует с водой, образуя бензойную кислоту. Это реакция гидролиза ангидрида.

$$ (C_6H_5CO)_2O + H_2O \rightarrow 2C_6H_5COOH$$

Следовательно, X2 - это бензойная кислота, C₆H₅COOH.

3. C₆H₅COOH + HNO₃ + H₂SO₄ → X3

Бензойная кислота реагирует с азотной кислотой в присутствии серной кислоты (нитрующей смесью). Происходит нитрование бензольного кольца. В основном образуется мета-нитробензойная кислота.

$$C_6H_5COOH + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_4(NO_2)COOH + H_2O$$

Следовательно, X3 - это мета-нитробензойная кислота, C₆H₄(NO₂)COOH.

4. C₆H₄(NO₂)COOH + [H] → X4

Мета-нитробензойная кислота восстанавливается (например, водородом в присутствии катализатора), при этом нитрогруппа превращается в аминогруппу.

$$C_6H_4(NO_2)COOH + 3H_2 \rightarrow C_6H_4(NH_2)COOH + 2H_2O$$

Следовательно, X4 - это мета-аминобензойная кислота, C₆H₄(NH₂)COOH.

5. C₆H₄(NH₂)COOH + Ba(OH)₂, t°C → X5

Мета-аминобензойная кислота реагирует с гидроксидом бария. Происходит нейтрализация карбоксильной группы и образование соли.

$$2C_6H_4(NH_2)COOH + Ba(OH)_2 \rightarrow (C_6H_4(NH_2)COO)_2Ba + 2H_2O$$

При нагревании аминогруппа может отщепляться.

Следовательно, X5 - это бензоат бария, (C₆H₅COO)₂Ba.

Итоговые вещества:

• X1: Бензойный ангидрид, (C₆H₅CO)₂O
• X2: Бензойная кислота, C₆H₅COOH
• X3: Мета-нитробензойная кислота, C₆H₄(NO₂)COOH
• X4: Мета-аминобензойная кислота, C₆H₄(NH₂)COOH
• X5: Бензоат бария, (C₆H₅COO)₂Ba