3. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания полярности связи О-Н. Поясните ответ, указав при помощи стрелок распределение электронной плотности в молекуле. Сравните их кислотные свойства. a) CH₃-C(=O)-O-H; CH₃-O-H; ⏡-O-H. б) CH₃-C(=O)-O-H; ClCH₂-C(=O)-O-H; H-C(=O)-H

3. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания полярности связи О-Н. Поясните ответ, указав при помощи стрелок распределение электронной плотности в молекуле. Сравните их кислотные свойства.

а) Полярность связи O-H возрастает в следующем порядке: CH₃-O-H < ⏡-O-H < CH₃-C(=O)-O-H

1. CH₃-O-H (метанол): Электроотрицательность кислорода больше, чем углерода, поэтому электронная плотность смещается к кислороду. Связь O-H поляризована, но не сильно, так как метильная группа (CH₃) является электронодонорной и немного уменьшает положительный заряд на водороде.$$CH_3 \rightarrow O^{\delta-} - H^{\delta+}$$
2. ⏡-O-H (фенол): Фенильная группа (⏡) обладает электроноакцепторными свойствами за счет резонанса, что увеличивает полярность связи O-H по сравнению с метанолом. Кислород сильнее притягивает электроны, делая водород более положительным.$$Ph \rightarrow O^{\delta-} - H^{\delta+}$$
3. CH₃-C(=O)-O-H (уксусная кислота): Карбонильная группа (C=O) является сильным электроноакцептором, что еще больше увеличивает полярность связи O-H по сравнению с фенолом. Кислород сильнее притягивает электроны, делая водород более положительным.$$CH_3-C(=O) \rightarrow O^{\delta-} - H^{\delta+}$$

Кислотные свойства увеличиваются в том же порядке, что и полярность связи O-H, поскольку более поляризованная связь легче разрывается, высвобождая протон (H⁺).

б) Полярность связи O-H возрастает в следующем порядке: H-C(=O)-O-H < CH₃-C(=O)-O-H < ClCH₂-C(=O)-O-H

1. H-C(=O)-O-H (муравьиная кислота): Карбонильная группа (C=O) является электроноакцептором, что увеличивает полярность связи O-H.
2. CH₃-C(=O)-O-H (уксусная кислота): Метильная группа (CH₃) является электронодонорной, но в меньшей степени, чем атом водорода в муравьиной кислоте, поэтому полярность связи O-H немного меньше, чем в муравьиной кислоте.
3. ClCH₂-C(=O)-O-H (хлоруксусная кислота): Атом хлора (Cl) является сильным электроноакцептором, что еще больше увеличивает полярность связи O-H по сравнению с уксусной кислотой.

Кислотные свойства увеличиваются в том же порядке, что и полярность связи O-H, поскольку более поляризованная связь легче разрывается, высвобождая протон (H⁺).

Ответ: См. решение