4. Сравните устойчивость следующих анионов, пояснив ответ указанием стрелками и символами электронных эффектов. Сравните их основные свойства. a) CH₃-C(=O)-O⁻; CH₃-O⁻; ⏡-O⁻; б) CH₃-C(=O)-O⁻; ClCH₂-C(=O)-O⁻; H-C(=O)-O⁻

4. Сравните устойчивость следующих анионов, пояснив ответ указанием стрелками и символами электронных эффектов. Сравните их основные свойства.

a) Устойчивость анионов возрастает в следующем порядке: CH₃-O⁻ < ⏡-O⁻ < CH₃-C(=O)-O⁻

1. CH₃-O⁻ (метоксид-анион): Метильная группа (CH₃) является электронодонорной, что дестабилизирует отрицательный заряд на кислороде.
2. ⏡-O⁻ (феноксид-анион): Фенильная группа (⏡) стабилизирует отрицательный заряд за счет резонанса, распределяя его по бензольному кольцу.
3. CH₃-C(=O)-O⁻ (ацетат-анион): Карбонильная группа (C=O) является сильным электроноакцептором, что еще больше стабилизирует отрицательный заряд на кислороде по сравнению с феноксид-анионом.

Основные свойства уменьшаются в том же порядке, что и устойчивость анионов, поскольку более стабильный анион менее склонен к присоединению протона (H⁺).

б) Устойчивость анионов возрастает в следующем порядке: H-C(=O)-O⁻ < CH₃-C(=O)-O⁻ < ClCH₂-C(=O)-O⁻

1. H-C(=O)-O⁻ (формиат-анион): Карбонильная группа (C=O) стабилизирует отрицательный заряд на кислороде.
2. CH₃-C(=O)-O⁻ (ацетат-анион): Метильная группа (CH₃) является электронодонорной, что немного дестабилизирует отрицательный заряд на кислороде по сравнению с формиат-аионом.
3. ClCH₂-C(=O)-O⁻ (хлорацетат-анион): Атом хлора (Cl) является сильным электроноакцептором, что еще больше стабилизирует отрицательный заряд на кислороде по сравнению с ацетат-анионом.

Основные свойства уменьшаются в том же порядке, что и устойчивость анионов, поскольку более стабильный анион менее склонен к присоединению протона (H⁺).

Ответ: См. решение