Для решения этой задачи нужно понимать, как заместители в ароматическом кольце влияют на основность амина. Электронодонорные группы (например, метил, гидроксил) увеличивают основность, а электроноакцепторные (например, хлор) уменьшают.
1. Соединение 1 и 2: Содержат хлор (Cl), который является электроноакцепторным заместителем и уменьшает основность амина. Соединение 2 содержит два атома хлора, следовательно, оно менее основное, чем соединение 1.
2. Соединение 3 и 4: Содержат гидроксильную группу (OH), которая является электронодонорным заместителем и увеличивает основность амина. Метильная группа (CH3) в соединении 4 также является электронодонорной, но ее влияние меньше, чем у гидроксильной группы.
Теперь сравним все соединения:
Таким образом, порядок увеличения основности: 2 < 1 < 3 < 4.
Ответ: 2134