Реакция алкилирования. Объясните, как происходит замещение в кольце бензола с использованием галогеналканов, алкенов и спиртов. Также опишите правило ориентации заместителей.

Здравствуйте, ребята! Сегодня мы разберем реакции алкилирования и правило ориентации заместителей в бензольном кольце. Реакция алкилирования – это введение алкильного заместителя в бензольное кольцо. Для этого используют: 1. Галогеналканы (например, $$CH_3Cl$$, $$CH_3-CH_2Br$$) * Катализаторы: галогениды железа (III) или алюминия (например, $$AlCl_3$$, $$AlBr_3$$). * Пример: Бензол + $$CH_3Cl$$ $$xrightarrow{AlCl_3}$$ Толуол 2. Алкены (например, $$CH_2=CH-CH_3$$, $$CH_2=CH_2$$) * Катализаторы: хлорид алюминия или кислоты (например, $$H_3PO_4$$). * Пример: Бензол + $$CH_2=CH-CH_3$$ $$xrightarrow{H_3PO_4}$$ Кумол (изопропилбензол) 3. Спирты (например, $$CH_3OH$$, $$CH_3-CH_2OH$$) * Катализаторы: кислоты (обычно фосфорная, $$H_3PO_4$$). * Пример: Бензол + $$CH_3OH$$ $$xrightarrow{H_3PO_4}$$ Толуол Правило ориентации заместителей Если реакция замещения происходит с гомологом или производным бензола, то новый заместитель занимает определенное положение в кольце. Это зависит от заместителя, который уже присутствует в кольце. * Ориентанты I рода (направляют в *орто-* и *пара-*положения): * Галогены: -F, -Cl, -Br, -I * Алкильные группы: -$$CH_3$$, -$$CH_2CH_3$$ * -OH, -$$NH_2$$ Пример: $$CH_3$$ + $$HNO_3$$ (конц.) $$\xrightarrow{H_2SO_4 (конц.)}$$ $$CH_3$$ $$NO_2$$ пара-нитротолуол $$CH_3$$ + $$HNO_3$$ (конц.) $$\xrightarrow{H_2SO_4 (конц.)}$$ $$CH_3$$ $$NO_2$$ орто-нитротолуол * Ориентанты II рода (направляют в *мета-*положение): * -COOH, -CHO * -$$NO_2$$, -$$CF_3$$ Пример: $$NO_2$$ + $$HNO_3$$ (конц.) $$\xrightarrow{H_2SO_4 (конц.)}$$ $$NO_2$$ $$NO_2$$ мета-динитробензол Надеюсь, это объяснение было полезным. Теперь вы знаете, как происходит алкилирование и как определять положение заместителей в бензольном кольце. Удачи в учебе!