1) За невыполнением условий контракта предусмотрена материальная ответственность сторон. — Слово «невыполнение» является существительным, поэтому с «не» пишется слитно.
2) Гость слегка развёл руками: он искренне не доумевал. — Глагол с «не» пишется раздельно.
3) В больнице Чагин держался особняком, даже приятельства ни с кем не заводил. — Местоимение «никто» с «не» пишется слитно, а «ни с кем» — раздельно, так как это сочетание предлога «с» и местоимения «кем» с частицей «ни».
4) В неприкрытое шторами окно светил яркий месяц. — Прилагательное «неприкрытое» пишется слитно, так как можно заменить синонимом «плотно закрытое», но здесь другое правило — оно образовано от глагола совершенного вида «прикрыть» и имеет зависимое слово «шторами».
5) Алексей прочитал в глазах одноклассницы не поддельную грусть. — Прилагательное «поддельную» пишется раздельно с «не», так как есть противопоставление с союзом «а» (не поддельную, а искреннюю).