Решение:
$$BrCH_2CH_2CH_2CH_2Br + Zn \xrightarrow{t} CH_2=CHCH_2CH_3 + ZnBr_2$$
$$CH_2=CHCH_2CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2CH_2CH_3$$
$$CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{AlCl_3, t} CH_3CH(CH_3)CH_3$$
$$CH_3CH(CH_3)CH_3 \xrightarrow{t, кат} CH_2=C(CH_3)CH_3$$
$$CH_2=C(CH_3)CH_3 + KMnO_4 + H_2O \rightarrow CH_2(OH)-C(CH_3)(OH)CH_3 + MnO_2$$