Составьте уравнения реакций по схеме: ацетилен – бензол - нитробензол – анилин - 2,4,6-триброманилин. Укажите условия их осуществления и тип каждой реакции с точки зрения механизма и реагента.

Разберем последовательность реакций, необходимых для осуществления данной схемы превращений.

1. Ацетилен → Бензол

Тримеризация ацетилена в бензол происходит при высокой температуре и в присутствии катализатора - активированного угля.

Реакция:

$$3 C_2H_2 \xrightarrow[p, t, кат.]{C_{акт}} C_6H_6$$

Тип реакции: циклотримеризация (тримеризация), электрофильное присоединение (с точки зрения механизма, хотя формально это не присоединение, а циклизация).

2. Бензол → Нитробензол

Нитрование бензола происходит при взаимодействии с нитрующей смесью (концентрированная азотная кислота и концентрированная серная кислота) при нагревании.

Реакция:

$$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow[H_2SO_4, t]{} C_6H_5NO_2 + H_2O$$

Тип реакции: электрофильное замещение (S_E). Реагент: электрофил NO₂⁺.

3. Нитробензол → Анилин

Восстановление нитробензола до анилина происходит при действии активного металла (например, железа или олова) в кислой среде.

Реакция:

$$C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow[Fe, HCl]{} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$$

В качестве восстановителя можно использовать, например, железо в соляной кислоте.

Или (более точно):

$$C_6H_5NO_2 + 3Fe + 6HCl \rightarrow C_6H_5NH_3Cl + 3FeCl_2$$

Затем:

$$C_6H_5NH_3Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + NaCl + H_2O$$

Тип реакции: восстановление, нуклеофильное замещение (после протонирования аминогруппы).

4. Анилин → 2,4,6-триброманилин

Бромирование анилина происходит очень легко, даже при комнатной температуре и без катализатора, из-за высокой активности аминогруппы, которая является ориентантом первого рода и сильно активирует бензольное кольцо.

Реакция:

$$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 + 3HBr$$

Тип реакции: электрофильное замещение (S_E). Реагент: электрофил Br⁺.