Толуол —(KMnO₄, H₂O, t°)→ X₁ → C₆H₆; C₆H₆ → C₆H₆Cl₆; C₆H₆ → C₆H₅NO₂ → C₆H₄NO₂Cl.

1. При окислении толуола перманганатом боковая цепь превращается в карбоксильную группу. X₁ — бензойная кислота, C₆H₅COOH.
2. Бензойная кислота даёт бензол при декарбоксилировании, например при сплавлении с содовой известью.
3. При освещении бензол присоединяет хлор: C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆.
4. Нитрование бензола даёт нитробензол C₆H₅NO₂.
5. Группа NO₂ направляет электрофильное замещение в мета-положение. Поэтому C₆H₄NO₂Cl — 1-хлор-3-нитробензол (м-хлорнитробензол).

Ответ: X₁ — бензойная кислота; конечный продукт — 1-хлор-3-нитробензол.