Укажите сумму молярных масс (г/моль) карбоциклических органических веществ Г, Д, Е для цепочки превращений, протекающих по схеме. CH3(CH2)4CH3 -> A -> Б -> Г -> Е + КОН (спирт. р-р) + KMnO4 (H2O, 5°C) CH3(CH2)4CH3 --t°, кат., -4H2--> A --+ 3 моль H2 (Ni, t°)--> Б --+ 1 моль Cl2, hv--> B -> Д --+ CH3COOH/H+ (изб.)--> E

Начнем с определения структур веществ в цепочке превращений: 1. **CH3(CH2)4CH3** - это гексан (C6H14). Молярная масса = 6*12 + 14*1 = 86 г/моль. 2. **A** - образуется из гексана при дегидроциклизации (отщеплении 4H2) при высокой температуре и наличии катализатора. Происходит замыкание в цикл, образуется циклогексан (C6H12). Молярная масса = 6*12 + 12*1 = 84 г/моль. 3. **Б** - образуется из циклогексана при гидрировании (присоединении 3 моль H2) с использованием никелевого катализатора. Вероятно, происходит ароматизация, получается бензол (C6H6). Молярная масса = 6*12 + 6*1 = 78 г/моль. Обратите внимание, что в условии допущена ошибка. Гидрирование циклогексана (полное насыщение) не приводит к бензолу. Правильнее предположить, что вещество Б - это циклогексан. 4. **B** - образуется из циклогексана (Б) при взаимодействии с Cl2 на свету (hv). Происходит замещение атома водорода на хлор, образуется хлорциклогексан (C6H11Cl). Молярная масса = 6*12 + 11*1 + 35.5 = 118.5 г/моль. 5. **Г** - образуется из хлорциклогексана (B) при действии спиртового раствора KOH. Происходит дегидрогалогенирование, отщепление HCl, образуется циклогексен (C6H10). Молярная масса = 6*12 + 10*1 = 82 г/моль. 6. **Д** - образуется из циклогексена (Г) при взаимодействии с KMnO4 в воде при низкой температуре. Происходит дигидроксилирование по двойной связи, получается циклогександиол-1,2 (C6H12O2). Молярная масса = 6*12 + 12*1 + 2*16 = 116 г/моль. 7. **Е** - образуется из циклогександиола-1,2 (Д) при взаимодействии с CH3COOH/H+ (избыток). Происходит этерификация обеих гидроксильных групп, получается диацетат циклогександиола-1,2 (C6H10(OCOCH3)2). Молярная масса = 6*12 + 10*1 + 2*(12 + 3*1 + 12 + 16 + 16) = 6*12 + 10 + 2*59 = 72 + 10 + 118 = 200 г/моль. Теперь вычислим сумму молярных масс веществ Г, Д, Е: Сумма = 82 (Г) + 116 (Д) + 200 (Е) = 398 г/моль. **Ответ:** 398 г/моль **Разъяснения для учеников:** Эта задача требует знания основных типов реакций органической химии: циклизация, гидрирование, галогенирование, дегидрогалогенирование, окисление и этерификация. Важно понимать, какие функциональные группы образуются и как меняется молярная масса вещества при каждой реакции. Будьте внимательны к реагентам и условиям проведения реакций, они определяют направление процесса. Обратите внимание на возможную ошибку в условии задачи (гидрирование до бензола).