Ответ:

Придаточная часть времени «когда понял, что с бумагами ему не совладать» стоит между однородными сказуемыми «обессилел» и «заплакал». На стыке союза «и» и придаточной части ставится запятая, если придаточную можно изъять без нарушения структуры предложения: «Иван обессилел и тихо и горько заплакал».

Перед придаточной изъяснительной частью с союзом «что» также нужна запятая.

Ответ: 3, 4, 5.