В чём опасность сжигания мусора? В результате каких химических реакций могут образовываться диоксины? Проанализируйте эту проблему на примере осуществления цепочки превращений: фенол → 1,2-дигидроксибензол → 1,2-дигидрокси-4,5-дихлорбензол → диоксин.

При неконтролируемом сжигании мусора, особенно содержащего хлорорганические материалы, могут образовываться токсичные продукты неполного сгорания, в том числе диоксины. Они опасны даже в малых количествах, стойки в окружающей среде и способны накапливаться в пищевых цепях. Поэтому мусор нельзя сжигать на костре или в бытовой печи.

Цепочка показывает возможные типы превращений:

1. Фенол окисляют, вводя в бензольное кольцо вторую гидроксильную группу; образуется 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин, катехол).
2. При замещении двух атомов водорода в кольце атомами хлора получают 1,2-дигидрокси-4,5-дихлорбензол. В упрощённой записи: катехол + 2Cl₂ → дихлоркатехол + 2HCl. Это схема электрофильного замещения; условия реакции определяют её протекание и продукты.
3. При окислительном сочетании хлорированных ароматических соединений могут возникать полихлорированные дибензо-п-диоксины. В схеме учебника промежуточное соединение служит моделью такого процесса; превращение в диоксин не следует понимать как простую реакцию одной молекулы без дополнительных условий.

В реальном дыме состав продуктов зависит от состава отходов и условий горения. Предотвращение неконтролируемого сжигания — важная мера снижения риска.