После каждой партии общее количество очков увеличивается на 3 (победитель получает 2 очка, проигравший - 1).
Допустим, изначально у всех участников было по 0 очков. Тогда общее количество очков должно быть кратно 3.
100 не делится на 3, следовательно, не может быть, чтобы в какой-то момент сумма очков всех участников была равна 100.
Ответ: Нет, не может.