Решебник по химии 10 класс Габриелян §12

Многоатомные спирты — это органические соединения, молекулы которых содержат две и более гидроксильных (–OH) группы. С увеличением числа этих групп усиливается влияние водородных связей между молекулами, а значит, повышается растворимость в воде, увеличивается температура кипения, а также изменяется реакционная способность.

Каждая дополнительная –OH группа усиливает гидрофильные свойства молекулы. Это означает, что многоатомные спирты, особенно низшие, очень хорошо растворимы в воде. Например, глицерин (трёхатомный спирт) смешивается с водой в любых соотношениях.

Кроме того, наличие нескольких гидроксильных групп делает такие соединения более реакционноспособными — они активнее взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры, и с активными металлами, выделяя водород. Они также могут участвовать в более сложных реакциях окисления.

Таким образом, увеличение числа гидроксильных групп приводит к усилению полярности, способности к водородному связыванию и, как следствие, к значительным изменениям физических и химических свойств многоатомных спиртов по сравнению с одноатомными.

В ходе эксперимента глицерин полностью смешивается с водой, не образуя двух слоёв и не выпадая в осадок, даже после повторного добавления. Это свидетельствует о высокой растворимости глицерина в воде.

Такое поведение объясняется тем, что молекулы глицерина содержат три гидроксильные группы (–OH), каждая из которых способна образовывать водородные связи с молекулами воды. Эти связи способствуют тесному взаимодействию между молекулами глицерина и воды, благодаря чему глицерин легко растворяется.

Вывод: глицерин хорошо растворим в воде, что связано с наличием нескольких гидроксильных групп, способных к образованию водородных связей.

После добавления сульфата меди(II) в раствор гидроксида натрия наблюдается образование голубого осадка гидроксида меди(II) (Cu(OH)₂):

(CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄)

После добавления глицерина и встряхивания осадок растворяется, и раствор приобретает ярко-синий цвет. Это свидетельствует о том, что между ионами меди(II) и молекулами глицерина происходит реакция комплексообразования. Глицерин, как многоатомный спирт с тремя гидроксильными группами, способен образовывать устойчивые комплексы с ионами Cu²⁺.

Вывод: Глицерин вступает в реакцию с гидроксидом меди(II), образуя растворимые синие комплексные соединения. Этот качественный опыт используют для обнаружения многоатомных спиртов.

Многоатомными спиртами называют органические вещества, в молекулах которых содержатся две и более гидроксильные группы (–OH), присоединённые к разным атомам углерода. Они отличаются от одноатомных спиртов тем, что способны образовывать больше водородных связей и проявляют иную реакционную способность.

Простейшие двухатомные спирты:

1. Этиленгликоль — (HO–CH₂–CH₂–OH)

2. Пропиленгликоль — (CH₃–CHOH–CH₂OH)

Простейшие трёхатомные спирты:

1. Глицерин (глицерол) — (CH₂OH–CHOH–CH₂OH)

2. Триэтиленгликоль — (HO–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–OH)

Глицерин обладает рядом ценных свойств, которые определяют его широкое применение. Он представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладкую на вкус, хорошо смешивающуюся с водой благодаря наличию трёх гидроксильных групп, способных образовывать водородные связи. Эти свойства обуславливают его гигроскопичность — способность активно поглощать влагу из воздуха.

Глицерин применяется в медицине и косметологии как увлажняющее средство, а также в пищевой промышленности как пищевая добавка (Е422). В промышленности он используется как реагент для синтеза нитроглицерина, применяемого в производстве взрывчатых веществ и лекарств от сердечно-сосудистых заболеваний. Кроме того, глицерин — хороший растворитель и используется в производстве пластмасс, смазок, кремов, мазей и мыла.

а) этан → этен → 1,2-дихлорэтан → этандиол-1,2

CH₃–CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂

CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl–CH₂Cl

CH₂Cl–CH₂Cl + 2NaOH → HO–CH₂–CH₂–OH + 2NaCl

б) пропанол-1 → 1-бромпропан → пропен → пропандиол-1,2

CH₃–CH₂–CH₂OH + HBr → CH₃–CH₂–CH₂Br + H₂O

CH₃–CH₂–CH₂Br → CH₂=CH–CH₃ + HBr

CH₂=CH–CH₃ + [O] + H₂O → HO–CH₂–CH(OH)–CH₃

Уравнение реакции:

2Na + HO–CH₂–CH₂–OH → (HO–CH₂–CH₂–ONa) + H₂↑

1 моль Na = 23 г, 2 моль Na дают 1 моль H₂.

n(Na) = 1,38 г / 23 г/моль = 0,06 моль

0,06 моль Na → 0,03 моль H₂

V(H₂) = 0,03 моль × 22,4 л/моль = 0,672 л

Ответ: объём водорода равен 0,672 литра.

Добавим в обе пробирки раствор гидроксида натрия и несколько капель раствора сульфата меди(II). В пробирке с глицерином образуется ярко-синий раствор за счёт образования комплексного соединения Cu²⁺ с многоатомным спиртом. В пробирке с этанолом осадок Cu(OH)₂ не растворится. Это качественная реакция на многоатомные спирты.

Глицерин обладает свойством понижать температуру кристаллизации водных растворов. Он удерживает воду в жидком состоянии даже при отрицательных температурах, предотвращая замерзание клеточной жидкости. Таким образом, глицерин выполняет функцию естественного антифриза, защищая клетки от разрушения при замерзании. Это позволяет организмам выживать в условиях сильных морозов.

Автомобильный антифриз — это незамерзающая охлаждающая жидкость, используемая в системах охлаждения двигателей внутреннего сгорания. Основу антифризов составляет этиленгликоль или пропиленгликоль, к которым добавляют воду, ингибиторы коррозии, антипенные добавки, красители и другие компоненты, обеспечивающие долговечность и эффективность работы системы охлаждения.

• Этиленгликоль — основной теплоноситель, понижает температуру замерзания жидкости (до -65 °C при нужной концентрации) и повышает температуру кипения.

• Ингибиторы коррозии — защищают металлические элементы системы (радиаторы, насосы, патрубки) от разрушения.

• Антипенные добавки — предотвращают образование пены, которая нарушает теплоотвод.

• Биоциды — препятствуют размножению бактерий и грибков.

• Красители — придают цвет, по которому можно определить тип антифриза.

Значение цвета антифриза: Существует миф, что цвет указывает на качество или температурные характеристики антифриза. На самом деле, цвет — это всего лишь краситель, введённый производителем для удобства. Однако по цвету можно определить химическую основу и тип технологии:

• Зелёный, синий — карбоксилатные технологии (обычные антифризы, часто на силикатной основе, G11)

• Красный, розовый — органические (карбоксилатные) технологии, длительный срок службы (G12, G12+)

• Жёлтый, оранжевый — гибридные технологии (G12++ или G13)

• Смешивать антифризы одного цвета — безопасно. Это неверно: одинаковый цвет не гарантирует одинаковый состав. При смешивании несовместимых основ может выпасть осадок, повысится коррозийность и ухудшится охлаждение.

• Можно просто доливать воду. Вода снижает концентрацию этиленгликоля, и жидкость может замёрзнуть раньше.

• Чем ярче цвет, тем лучше. Цвет не влияет на свойства. Главное — следовать рекомендациям автопроизводителя.

Вывод: при выборе антифриза нужно учитывать не цвет, а химический состав и спецификацию производителя, указанную в руководстве к автомобилю. Также важно своевременно заменять антифриз и не смешивать жидкости разных типов.

Раствор этиленгликоля в воде обладает пониженной температурой кристаллизации по сравнению с чистыми веществами. Это связано с эффектом понижения точки замерзания при растворении одного вещества в другом (коллигативное свойство растворов).

Этиленгликоль сам по себе кристаллизуется при +13 °C, вода — при 0 °C. При смешивании в соотношении 50:50 температура кристаллизации раствора значительно понижается. На основании этого можно предположить, что температура кристаллизации 50%-ного раствора этиленгликоля будет примерно от –35 °C до –37 °C, так как известно, что именно при концентрации около 50% достигается наибольшее понижение температуры замерзания.

Истинное значение, найденное в надёжных источниках в Интернете (например, технические таблицы производителей антифризов), подтверждает:

Анализ и вывод: Наш прогноз оказался точным. Это подтверждает, что 50%-ый раствор этиленгликоля используется в автомобильных антифризах как один из самых эффективных составов для защиты от замерзания в суровых климатических условиях. Это объясняет его широкое применение в зимний период. Понижение температуры замерзания раствора — важное физическое свойство, используемое в производстве охлаждающих жидкостей.