Решебник по химии 10 класс Габриелян §20

Да, между представителями разных классов органических соединений существует тесная взаимосвязь, которая обусловлена их способностью превращаться друг в друга в результате химических реакций. Органические соединения можно представить как элементы большого и сложного химического мира, в котором все классы взаимосвязаны через цепочки превращений. Например, спирты могут быть окислены до альдегидов или кетонов, а затем — до карбоновых кислот. Карбоновые кислоты, в свою очередь, могут вступать в реакции с основаниями, образуя соли, или с алкоголями, образуя сложные эфиры. Альдегиды и кетоны могут восстанавливаться обратно в спирты или превращаться в другие соединения, такие как амины и гидроксикислоты. Углеводы при гидролизе образуют моносахариды, которые в дальнейшем могут быть окислены до кислот или превращены в спирты. Аминокислоты содержат в своей структуре и аминогруппу, и карбоксильную группу, что делает их соединительным звеном между классами аминов и карбоновых кислот. Белки, являясь полимерами аминокислот, представляют собой высокомолекулярные соединения, но их структура строится на основе взаимодействия между представителями разных классов. Даже нуклеотиды, которые входят в состав нуклеиновых кислот, включают в себя остатки сахаров (углеводы), фосфорной кислоты и азотистых оснований, относящихся к классу гетероциклических соединений. В промышленности и в живых организмах такие взаимопревращения широко используются: в биосинтезе веществ, в метаболических путях, в производстве лекарств, пластмасс, красителей и других продуктов. Таким образом, органическая химия представляет собой единую систему, в которой между разными классами соединений существуют прочные связи, основанные на общности их химических свойств, строения и реакционной способности.

Генетическая связь между классами органических соединений — это взаимосвязь, основанная на возможности превращения веществ одного класса в вещества другого класса путём последовательных химических реакций. Эта связь проявляется в том, что вещества различных классов могут быть получены друг из друга благодаря определённым реакциям, часто происходящим в одну стадию.

Например, из алкана этана (CH₃–CH₃) можно получить алкен этен (CH₂=CH₂) путём дегидрирования, далее — этанол (CH₃–CH₂OH) при гидратации этена, затем этаналь (CH₃–CHO) путём мягкого окисления спирта, уксусную кислоту (CH₃–COOH) — при дальнейшем окислении альдегида. А из уксусной кислоты возможно получение хлоруксусной кислоты (ClCH₂–COOH), а затем аминокислоты (NH₂–CH₂–COOH) при замещении атома хлора аминогруппой. Это логическая цепочка взаимопревращений веществ, наглядно демонстрирующая генетическую связь между углеводородами, спиртами, альдегидами, кислотами и производными кислот.

Таким образом, генетическая связь помогает упорядочить и понять многообразие органических веществ, показать их родственные связи и важна как для теоретической химии, так и для практического синтеза веществ.

Цепь превращений — это последовательность химических реакций, в ходе которых одно вещество превращается в другое, затем в третье и так далее, при этом каждое следующее соединение принадлежит, как правило, к другому классу органических соединений. Цепи превращений позволяют проследить генетическую связь между веществами и понять, какие превращения возможны в одну или несколько стадий.

Число реакций в цепи превращений определяется по количеству стрелок (→), соединяющих формулы веществ в схеме или уравнениях. Каждая стрелка обозначает одну стадию, то есть одну химическую реакцию. Например, если в цепи указано шесть стрелок, как на примере с этаном, этеном, этанолом, этаналем, уксусной кислотой и её производными, то это шесть реакций:

1. (CH₃–CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂),

2. (CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂OH),

3. (CH₃–CH₂OH + CuO → CH₃–CHO + Cu + H₂O),

4. (2CH₃–CHO + O₂ → 2CH₃–COOH),

5. (CH₃–COOH + Cl₂ → ClCH₂–COOH + HCl),

6. (ClCH₂–COOH + NH₃ → NH₂–CH₂–COOH + HCl).

Таким образом, цепь состоит из 6 превращений, а значит, содержит 6 реакций.

а) пропанол-1 → пропаналь → пропановая кислота → 2-хлорпропановая кислота → 2-аминопропановая кислота (аланин) → дипептид;

в) метиловый спирт → формальдегид → муравьиная кислота → этиловый эфир муравьиной кислоты → этиловый спирт → этилен → хлорэтан.

1. (CH₃CH₂CH₂OH + [O] → CH₃CH₂CHO + H₂O) — окисление пропанола до альдегида

2. (CH₃CH₂CHO + [O] → CH₃CH₂COOH) — окисление пропаналя до пропановой кислоты

3. (CH₃CH₂COOH + Cl₂ → CH₃CHClCOOH + HCl) — хлорирование (реакция радикального замещения)

4. (CH₃CHClCOOH + 2NH₃ → CH₃CH(NH₂)COOH + NH₄Cl) — замещение атома хлора на аминогруппу

5. (2CH₃CH(NH₂)COOH → CH₃CH(NH)COCH(NH₂)COOH + H₂O) — образование дипептида с выделением воды (пептидная связь)

1. (CH₃CH₂CH₂CH₃ → CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂) — дегидрирование бутана до бутадиена-1,3

2. (CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂ → CH₃–CH=CH–CH₃) — частичное гидрирование до бутена-2

3. (CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₃) — гидрирование обратно в бутан

4. (CH₃CH₂CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + HCl) — хлорирование бутана (промежуточная стадия)

5. (CH₃CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CHClCH₃ + HCl → CH₂=CH₂ + HCl) — дегидрогалогенирование, получение этилена

6. (CH₂=CH₂ + 2[H] → CH≡CH + H₂) — дальнейшее дегидрирование до ацетилена

7. (3CH≡CH → C₆H₆) — тримеризация ацетилена, образование бензола

1. (CH₃OH + [O] → HCHO + H₂O) — окисление метанола до формальдегида

2. (HCHO + [O] → HCOOH) — окисление формальдегида до муравьиной кислоты

3. (HCOOH + C₂H₅OH → HCOOC₂H₅ + H₂O) — этерификация, получение этилового эфира

4. (HCOOC₂H₅ + H₂ → CH₃CH₂OH + HCOOH) — гидрогенолиз эфира до спирта

5. (CH₃CH₂OH + H₂SO₄ → CH₂=CH₂ + H₂O) — дегидратация спирта, образование этилена

6. (CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl) — присоединение HCl к этилену, образование хлорэтана

Цепочка превращений от метана до анилина включает несколько стадий:

1. Хлорирование метана:

(CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl) — при освещении (hv), образуется хлорметан

2. Замещение атома хлора на аминогруппу:

(CH₃Cl + 2NH₃ → CH₃NH₂ + NH₄Cl) — получение метиламина

3. Получение нитробензола:

(С₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O) — нитрование бензола при действии концентрированных HNO₃ и H₂SO₄

4. Восстановление нитробензола:

(C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O) — катализатор: Ni, t°

Таким образом, звеньев — 4 (метан → хлорметан → метиламин + отдельный путь → нитробензол → анилин). Для логики лучше считать две ветви отдельно: путь к ароматике (через бензол — промышленный путь из углеводородов нефти) и путь к аминогруппе.

Цепочка: этан → этен → этанол → уксусный альдегид → уксусная кислота → этиловый эфир уксусной кислоты

1. (C₂H₆ → C₂H₄ + H₂) — дегидрирование, t°, катализ

2. (C₂H₄ + H₂O → CH₃CH₂OH) — гидратация этилена в присутствии H⁺

3. (CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O) — окисление спирта

4. (CH₃CHO + [O] → CH₃COOH) — окисление альдегида

5. (CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O) — этерификация

Цепочка включает 5 звеньев. Если хочешь — могу придумать ещё вариант (например, с образованием амина или нитросоединения).

Нитроглицерин (или глицерилтринитрат) — это мощное взрывчатое вещество, которое также применяется в медицине. Его химическая формула: C₃H₅(ONO₂)₃. Синтез нитроглицерина был впервые осуществлён в 1847 году итальянским химиком Асканио Собреро. Это соединение относится к группе нитроэфиров и образуется в результате реакции глицерина с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента.

Процесс нитрования — это экзотермическая реакция, которая должна проводиться при строгом соблюдении температурного режима (обычно не выше 30 °C). Смесь, используемая для синтеза нитроглицерина, называется нитрующей: она состоит из концентрированных HNO₃ и H₂SO₄. Глицерин вводится в смесь каплями, чтобы избежать резкого повышения температуры и опасности взрыва. Сам нитроглицерин в чистом виде крайне чувствителен к механическим воздействиям, трению и нагреву, что делает его опасным для транспортировки и хранения. Поэтому в XIX веке шведский учёный Альфред Нобель изобрёл динамит — смесь нитроглицерина с пористыми веществами (например, кизельгуром), которая оказалась гораздо более стабильной и безопасной в обращении.

Уравнение реакции синтеза нитроглицерина:

(C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O)

Применение нитроглицерина разнообразно. Наиболее известно его использование в качестве компонента взрывчатых веществ — динамита и баллиститов, особенно в горнодобывающей промышленности, строительстве и военном деле. Однако не менее важно его медицинское применение. В малых дозах нитроглицерин используется в кардиологии как сосудорасширяющее средство. Он помогает снять приступы стенокардии, так как способствует расширению коронарных сосудов, улучшая кровоснабжение сердечной мышцы.

Таким образом, нитроглицерин — это уникическое вещество, сочетающее в себе свойства мощного взрывчатого вещества и важного лекарственного препарата. Его открытие и дальнейшее изучение оказали значительное влияние как на развитие химии и техники, так и на медицину.

Для глюкозы характерны реакции, указывающие на присутствие альдегидной и многоатомной спиртовой группы. Одной из таких реакций является взаимодействие с гидроксидом меди (II) в щелочной среде (реакция с образованием оксида меди (I)).

К раствору глюкозы добавляют раствор гидроксида меди (II), нагревают.

Раствор из ярко-синего становится мутным, выпадает осадок кирпично-красного цвета (оксид меди (I)).

Уравнение реакции:

(C₆H₁₂O₆ + 2Cu(OH)₂ → C₆H₁₂O₇ + Cu₂O↓ + 2H₂O)

Вывод: Глюкоза проявляет свойства альдегида, восстанавливая Cu(OH)₂ до Cu₂O. Это подтверждает наличие в её молекуле альдегидной группы.

Для различения глицерина и формальдегида можно использовать реакцию серебряного зеркала.

К каждому веществу добавляют аммиачный раствор оксида серебра и нагревают на водяной бане.

С формальдегидом происходит восстановление Ag⁺ до металлического серебра — на стенках пробирки появляется зеркальный налёт.

С глицерином серебро не восстанавливается, реакция не идёт.

Уравнение реакции (для формальдегида):

(HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → HCOONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O)

Вывод: Формальдегид, как альдегид, восстанавливает ионы серебра до металлического серебра. Глицерин — многоатомный спирт — не даёт реакции серебряного зеркала. Таким образом, вещества можно распознать по признаку образования зеркального налёта.

Одна из характерных реакций для белков — биуретовая реакция. Она позволяет выявить наличие пептидных связей.

В пробирку наливают 2 мл раствора куриного белка, добавляют 2 мл 5–10%-ного раствора щёлочи (NaOH) и несколько капель раствора сульфата меди (II).

Раствор приобретает фиолетовое окрашивание.

(белок + CuSO₄ + NaOH → комплексное соединение фиолетового цвета)

Вывод: Фиолетовая окраска свидетельствует о наличии пептидных связей — главного признака белковой природы вещества. Следовательно, белок можно выявить биуретовой реакцией.

Для различения крахмального клейстера и глицерина можно использовать реакцию с йодной настойкой.

В каждую пробирку добавляют 1–2 капли раствора йода, разведённого водой.

При добавлении йода к крахмальному клейстеру наблюдается появление синего окрашивания. В пробирке с глицерином окрашивания не происходит.

(крахмал + I₂ → синий комплекс)

Вывод: Синее окрашивание является качественной реакцией на крахмал. Таким образом, крахмальный клейстер можно отличить от глицерина с помощью йода.

Уксусная кислота (CH₃COOH) проявляет свойства типичных карбоновых кислот: вступает в реакции с основаниями, солями слабых кислот, металлами и спиртами. Ниже приведены характерные реакции:

Условия: смешивание растворов уксусной кислоты и гидроксида натрия.

Признак: исчезновение кислой реакции среды.

(CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O)

Условия: в пробирку с уксусной кислотой добавляют кусочек цинка.

Признак: выделение пузырьков газа (водорода).

(2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂↑)

Условия: добавляют уксусную кислоту к раствору соды.

Признак: выделение газа (углекислого).

(2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O)

Вывод: Уксусная кислота проявляет кислотные свойства: вступает в реакции нейтрализации, вытесняет более слабые кислоты из их солей и реагирует с металлами с выделением водорода.

Для различения растительного и машинного масел используют реакцию обесцвечивания бромной воды.

В пробирки с небольшим количеством каждого масла добавляют несколько капель бромной воды и встряхивают.

В пробирке с растительным маслом бромная вода обесцвечивается — это реакция по кратной связи (ненасыщенные жирные кислоты).

В пробирке с машинным маслом цвет бромной воды не изменяется.

(СₙН₂ₙ + Br₂ → CₙH₂ₙBr₂) — реакция присоединения

Вывод: Растительное масло содержит ненасыщенные жирные кислоты, способные вступать в реакцию с бромной водой. По этому признаку его можно отличить от машинного масла.

Для определения степени спелости яблока можно использовать реакцию на содержание крахмала, который при созревании превращается в сахара. Для этого срез яблока обрабатывают раствором йода. Йод реагирует с крахмалом с образованием синего окрашенного комплекса. Чем интенсивнее сине-фиолетовое окрашивание — тем больше крахмала, а значит, менее зрелая часть яблока.

1. Разрезать яблоко пополам.

2. Обработать срезы 1–2 каплями раствора йода.

3. Наблюдать изменение окраски в разных частях — у кожуры и у сердцевины.

Результаты и вывод: Если окрашивание более выражено у кожуры, а центр почти не окрашивается — значит, яблоко зреет от центра к краям. Если наоборот — зреет от края к центру. Обычно у большинства сортов созревание начинается из центра, поэтому центр будет окрашиваться слабее.

Для распознавания используют реакцию серебряного зеркала или реакцию с гидроксидом меди(II) в щелочной среде. Глюкоза — восстанавливающий сахар, вступает в реакцию, тогда как сахароза — нет (в ней нет свободной альдегидной группы).

Условия реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала): В пробирку с раствором добавляют аммиачный раствор Ag₂O и нагревают.

Признак: При наличии глюкозы на стенках пробирки появляется зеркальный налёт из серебра. Сахароза не даёт реакции.

(C₆H₁₂O₆ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₆H₁₂O₇ + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O)

Вывод: Пробирка, в которой наблюдается образование зеркального налёта серебра или осадка красного цвета при реакции с Cu(OH)₂, содержит глюкозу. Вторая — сахарозу.