Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 30

Алкенами называют непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода присутствует одна двойная связь. Эти вещества имеют общую формулу CₙH₂ₙ. Двойная связь обуславливает химическую активность алкенов и отличает их от предельных углеводородов — алканов. Алкены образуют гомологический ряд, в котором каждый следующий представитель отличается от предыдущего на одну группу CH₂.

Молекулярные и структурные формулы алкенов от двух до четырёх атомов углерода:

6. Этилен (этен): C₂H₄, структурная формула — CH₂=CH₂

7. Пропилен (пропен): C₃H₆, структурная формула — CH₂=CH–CH₃

8. Бутен-1: C₄H₈, структурная формула — CH₂=CH–CH₂–CH₃

9. Бутен-2: C₄H₈, структурная формула — CH₃–CH=CH–CH₃

10. 2-метилпропен (изобутен): C₄H₈, структурная формула —

    CH₂=C–CH₃

                   |

                   CH₃

Несмотря на одинаковую молекулярную формулу C₄H₈, бутены отличаются строением, что свидетельствует о возможности изомерии в ряду алкенов.

Для этиленовых углеводородов характерны два основных вида изомерии: структурная и пространственная. Структурная изомерия проявляется в различии в строении углеродной цепи и положении двойной связи. Например, бутен-1 и бутен-2 имеют одинаковую молекулярную формулу C₄H₈, но отличаются положением двойной связи: в бутене-1 она находится между первым и вторым атомами углерода, а в бутене-2 — между вторым и третьим.

Также наблюдается пространственная (геометрическая) изомерия — цис-транс изомерия, которая характерна для тех алкенов, в которых у атомов углерода при двойной связи есть по два разных заместителя. У бутена-2 возможны два геометрических изомера:

Цис-бутен-2: CH₃–CH=CH–CH₃ (метильные группы по одну сторону двойной связи)

Транс-бутен-2: CH₃–CH=CH–CH₃ (метильные группы по разные стороны двойной связи)

Такая изомерия приводит к различиям в физических свойствах веществ — например, в температуре кипения и плавления.

В промышленности алкены получают в основном из алканов путём их термического разложения — крекинга. Также для получения алкенов применяют дегидрирование алканов, например, из бутана можно получить бутен:

(C₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂)

Другой промышленный способ — крекинг нефти и природного газа, в результате чего получают смесь алкенов, в том числе этилен и пропилен. Кроме того, источником алкенов служат продукты переработки нефти и газа.

В лабораторных условиях алкены получают реакцией дегидратации спиртов, при которой от молекулы спирта отщепляется молекула воды. Например, из этанола в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании получают этилен:

(CH₃–CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O)

Обобщённая формула реакции дегидратации спирта:

              H

              |

R–CH–CH₂–OH → R–CH=CH₂ + H₂O

              |

              H

а) Уравнение реакции полного горения пропилена:

(C₃H₆ + 9/2O₂ → 3CO₂ + 3H₂O) или (2C₃H₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O)

б) Реакция гидратации (присоединения воды) по двойной связи:

(CH₃–CH=CH₂ + H₂O → CH₃–CH(OH)–CH₃) — образуется пропанол-2

катализатор: H⁺, H₂SO₄

в) Присоединение бромоводорода (по правилу Марковникова):

(CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃) — 2-бромпропан

г) Гидрирование (присоединение водорода по двойной связи):

(CH₃–CH=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₂–CH₃) — пропан, в присутствии катализатора (Pt или Ni)

д) Бромирование (присоединение Br₂):

(CH₃–CH=CH₂ + Br₂ → CH₃–CHBr–CH₂Br) — 1,2-дибромпропан

в бромной воде обесцвечивание — качественная реакция на кратную связь.

Этан и этилен — это углеводороды, состоящие из атомов углерода и водорода. По качественному составу они одинаковы: и в этане (C₂H₆), и в этилене (C₂H₄) входят те же элементы — углерод (C) и водород (H). Количественный состав различается: у этана на два атома водорода больше, чем у этилена. Этан имеет формулу C₂H₆, а этилен — C₂H₄. В строении молекул этана все связи между атомами — одинарные, молекула насыщенная. В молекуле этилена между двумя атомами углерода присутствует двойная связь — это делает её непредельной. Что касается химических свойств, то этан вступает в реакции замещения, как и другие алканы: например, при взаимодействии с хлором (на свету) происходит замещение атома водорода на атом хлора. Этилен же легко вступает в реакции присоединения: водорода (гидрирование), воды (гидратация), галогенов и галогеноводородов — за счёт разрыва двойной связи. Эти реакции характерны для алкенов.

Молекулярная формула этана — C₂H₆. Он состоит из 2 атомов углерода и 6 атомов водорода. Молекулярная формула бутена — C₄H₈, а гексена — C₆H₁₂. У всех этих соединений отношение атомов водорода к углероду одинаково: H в два раза больше, чем C. Это значит, что массовые доли элементов (углерода и водорода) во всех этих углеводородах одинаковы, потому что отношение числа атомов одинаково. Следовательно, массовые доли углерода и водорода в этане, бутене и гексене будут равны.

Мономером для получения полипропилена является пропилен (пропен) — C₃H₆. В процессе полимеризации множество молекул пропилена соединяются в длинную цепь. Элементарное звено полимера имеет структуру: –CH₂–CH(CH₃)–. Уравнение реакции полимеризации пропилена можно записать следующим образом:

(nCH₂=CH–CH₃ → (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ)

Где CH₂=CH–CH₃ — это молекула мономера (пропилена), а (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ — структура полипропилена, состоящая из многократно повторяющихся звеньев.

Для начала определим массу этанола. Плотность спирта дана — 0,8 г/мл, объём — 115 л = 115 000 мл. Тогда масса этилового спирта:

(0,8 г/мл × 115 000 мл = 92 000 г = 92 кг)

Молярная масса этанола (C₂H₅OH) равна:

(12×2 + 1×6 + 16) = 46 г/моль

Число моль этанола:

(92 000 г / 46 г/моль = 2000 моль)

По уравнению гидратации этилена:

(CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂OH)

видно, что на 1 моль спирта нужен 1 моль этилена. Следовательно, нужно 2000 моль этилена.

1 моль газа при н. у. занимает 22,4 л, значит, объём этилена:

(2000 × 22,4 = 44 800 л)

Ответ: для получения 115 л этанола потребуется 44 800 л этилена при нормальных условиях.

Международное название «алкадиены» состоит из трёх частей: приставки «алк-», корня «-ди-» и суффикса «-ен». Приставка «алк-» указывает на то, что соединения относятся к ряду углеводородов с открытой цепью и содержат только атомы углерода и водорода, как и алканы, алкены, алкины. Корень «-ди-» (от греческого «два») означает, что в молекуле имеется две двойные связи между атомами углерода. Суффикс «-ен» указывает на наличие кратной связи, а именно двойной связи (аналогично названию алкенов, где одна двойная связь).

Таким образом, из названия «алкадиены» следует, что это ациклические (т.е. непредельные и нециклические) углеводороды, содержащие две двойные связи между атомами углерода. Общая формула алкадиенов — (CₙH₂ₙ₋₂), что отличает их от алкенов (CₙH₂ₙ) и алканов (CₙH₂ₙ₊₂). Название также позволяет предположить повышенную химическую активность этих соединений, связанную с наличием двух π-связей.