Решебник по химии 10 класс Габриелян | Страница 81

Карбоновыми кислотами называют органические вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп —COOH, соединённых с углеводородным радикалом. Эти вещества характеризуются кислотными свойствами, могут реагировать с основаниями, образуя соли и воду.

Три первых представителя гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот:

4. Муравьиная кислота (метановая кислота): HCOOH

5. Уксусная кислота (этановая кислота): CH₃COOH

6. Пропионовая кислота (пропановая кислота): CH₃CH₂COOH

2-метилпропановая кислота:

CH₃—CH(CH₃)—COOH

3-хлорбутановая кислота:

CH₃—CH₂—CH(Cl)—COOH

2,4-диметилпентановая кислота:

CH₃—CH(CH₃)—CH₂—CH(CH₃)—COOH

Общая формула предельных одноосновных кислот — CₙH₂ₙO₂.

Вычислим, при каком n молярная масса будет равна 130 г/моль:

M(CₙH₂ₙO₂) = 12n + (2n)·1 + 2·16 = 14n + 32

Решим уравнение:

14n + 32 = 130

14n = 98

n = 7

Следовательно, молекулярная формула — C₇H₁₄O₂ (гепановая кислота).

Верные признаки:

3) с резким запахом — да, уксусная кислота имеет характерный резкий запах

5) слабый электролит — да, диссоциирует в воде частично

Представители гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот:

– Е236 — муравьиная кислота (метановая): HCOOH

Структурная формула:

H—C(=O)—OH

Уравнение получения (окисление метанола):

(CH₃OH + [O] → HCOOH + H₂O)

– Е260 — уксусная кислота (этановая): CH₃COOH

Структурная формула:

CH₃—C(=O)—OH

Уравнение получения (окисление этаналя):

(CH₃CHO + [O] → CH₃COOH)

– Е280 — пропионовая кислота (пропановая): C₂H₅COOH

Структурная формула:

CH₃—CH₂—C(=O)—OH

Уравнение получения (окисление пропаналя):

(C₂H₅CHO + [O] → C₂H₅COOH)

Сходство:

– И те и другие вступают в реакции с основаниями, основными оксидами, металлами: (2CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O)

(2HCl + CaO → CaCl₂ + H₂O)

(2CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O)

(2HCl + NaOH → NaCl + H₂O)

(2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂↑)

(2HCl + Zn → ZnCl₂ + H₂↑)

Различие:

– Сила кислот: большинство органических кислот — слабые электролиты, в отличие от минеральных. – Органические кислоты могут участвовать в реакциях этерификации и горения, неорганические — нет: (CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O)

(C₂H₅COOH + O₂ → CO₂ + H₂O)

(1) C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

(2) C₂H₅Cl + NaOH → C₂H₅OH + NaCl

(3) C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O

(4) CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

(5) CH₃COOH + KOH → CH₃COOK + H₂O

(6) CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Все превращения описаны в форме последовательных реакций.

Рассчитаем массу уксусной кислоты в 100 г раствора:

(100 г × 0,66 = 66 г CH₃COOH)

Запишем уравнение реакции:

(2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O)

Найдем молярные массы:

M(CH₃COOH) = 60 г/моль

M(CaCO₃) = 100 г/моль

M((CH₃COO)₂Ca) = 158 г/моль

Для 30 г CaCO₃ нужно:

(30 г ÷ 100 г/моль = 0,3 моль CaCO₃)

Требуется 2 × 0,3 = 0,6 моль CH₃COOH

Масса уксусной кислоты: (0,6 × 60 = 36 г)

У нас есть 66 г кислоты — достаточно.

Масса ацетата кальция:

(0,3 моль × 158 г/моль = 47,4 г)

Ответ: Да, 100 г 66%-ного раствора достаточно. Образуется 47,4 г ацетата кальция.

Муравьи при укусе впрыскивают муравьиную кислоту. Аммиак (NH₃), входящий в состав нашатырного спирта, является слабым основанием и нейтрализует кислоту по реакции:

(HCOOH + NH₃ → HCOONH₄)

В результате реакции образуется солеобразное соединение — формиат аммония, не вызывающий жжения.

Ответ: Жжение утихает, потому что аммиак нейтрализует кислоту.

Как кислота:

HCOOH реагирует с металлами, щелочами, основаниями:

(2HCOOH + NaOH → HCOONa + H₂O)

Как альдегид:

HCOOH окисляется до CO₂, как альдегиды:

(HCOOH + [O] → CO₂ + H₂O)

Ответ: Муравьиная кислота проявляет кислотные свойства (реакции с основаниями, солеобразование), и свойства альдегидов (способность окисляться до CO₂).

Органические кислоты представляют собой важный класс химических соединений, обладающих широким распространением как в живой природе, так и в различных отраслях промышленности. В основе структуры этих веществ лежит карбоксильная группа —COOH, придающая кислотные свойства.

Многие органические кислоты входят в состав растительных и животных организмов. Так, уксусная кислота (CH₃COOH) содержится в яблоках, винограде и в натуральном уксусе. Лимонная кислота — в цитрусовых плодах. Щавелевая — в щавеле и ревене. Молочная кислота образуется в мышцах человека при физических нагрузках и придает характерный вкус кисломолочным продуктам. Муравьиная кислота встречается в жалящих выделениях муравьев и крапивы, а также присутствует в некоторых фруктах. Эти кислоты играют биологически важную роль: участвуют в обмене веществ, являются компонентами энергетических циклов (например, лимонная кислота — важнейшее звено цикла Кребса).

В промышленности органические кислоты получают в больших объемах и используют в разнообразных целях. Уксусная кислота применяется как пищевая добавка (консервант, регулятор кислотности — Е260), а также в производстве синтетических волокон, красителей и лекарств. Муравьиную кислоту используют в кожевенном и текстильном производстве, а также как консервант в сельском хозяйстве. Лимонная кислота широко применяется в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности. Она придаёт вкус, стабилизирует pH, предотвращает потемнение фруктов.

Особую роль играет получение карбоновых кислот с помощью биотехнологий. Например, уксусную кислоту получают в результате окисления этилового спирта уксуснокислыми бактериями. Этот способ считается экологичным и используется в пищевой промышленности. Некоторые кислоты производят путем окисления алканов, спиртов или альдегидов — такой синтез применяется для получения муравьиной и уксусной кислот в больших количествах.

Таким образом, органические кислоты — это соединения, неразрывно связанные как с живой природой, так и с производственными технологиями. Их универсальные свойства позволяют использовать их в медицине, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и в быту. Благодаря этому органические кислоты занимают важное место в химии и нашей повседневной жизни.

Да, на кухне у нас есть уксусная кислота — чаще всего это столовый уксус, представляющий собой 6–9%-ный водный раствор уксусной кислоты. Также иногда используется более концентрированный уксус (например, эссенция — около 70%) для приготовления домашних заготовок.

При использовании уксусной кислоты важно соблюдать правила техники безопасности, потому что это химическое вещество обладает кислотными свойствами, может вызывать ожоги кожи, раздражение слизистых оболочек и дыхательных путей. Особенно осторожно нужно обращаться с концентрированными растворами.

Вот основные правила безопасности:

7. Хранить уксусную кислоту в недоступном для детей месте, особенно концентрированные растворы (эссенцию).

8. Не пробовать уксусную эссенцию на вкус — она может вызвать ожоги слизистой оболочки рта и пищевода.

9. При работе с концентратом использовать перчатки, чтобы избежать раздражения или ожога кожи.

10. Открывать флакон подальше от лица — пары уксусной кислоты раздражают глаза и нос.

11. Если кислота попала на кожу — сразу промыть водой в течение нескольких минут.

12. Не хранить уксус рядом с лекарствами или в непищевой таре без надписи — можно перепутать и отравиться.

Соблюдение этих правил важно для предотвращения несчастных случаев и сохранения здоровья при обращении с этим привычным, но химически активным веществом.

Реакция этерификации — это химическая реакция между карбоновой кислотой и спиртом, протекающая в присутствии концентрированной серной кислоты (катализатора), в результате которой образуется сложный эфир и вода. Эта реакция относится к обратимым и может быть записана в общем виде:

Например, взаимодействие уксусной кислоты и этилового спирта даёт этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат) и воду:

3. Сложный эфир (эстер) — органическое соединение, обладающее характерным запахом.

4. Вода — побочный продукт реакции.

Значение продуктов этерификации: Сложные эфиры широко применяются:

• в пищевой промышленности как ароматизаторы (например, запах ананаса, банана, клубники создают именно сложные эфиры);

• в парфюмерии — как основные компоненты ароматов;

• в производстве растворителей (например, этилацетат — универсальный растворитель);

• в медицине — некоторые эфиры применяются в качестве анестетиков (например, диэтиловый эфир).

Таким образом, реакция этерификации играет большую роль в различных отраслях промышленности и в повседневной жизни.