1. CH₃–CH(OH)–CH₃ → X₁ → X₂ → X₃ → X₄ → X₅; реагенты над стрелками: H₂SO₄, 180 °C; Cl₂, 550 °C; Na, t °C; 2HCl; Zn, t °C.

Первое превращение — дегидратация пропан-2-ола:

X₁ = CH₂=CH–CH₃ (пропен).

При хлорировании пропена на свету или при высокой температуре замещается аллильный водород:

X₂ = CH₂=CH–CH₂Cl (3-хлорпроп-1-ен).

Действие натрия на аллилхлорид даёт продукт реакции Вюрца:

X₃ = CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH=CH₂ (гекса-1,5-диен).

Однако последующее присоединение 2HCl и обработка Zn не задают однозначно стандартного школьного превращения до одного продукта: результат зависит от условий присоединения HCl и последующей реакции цинка. Укажите, пожалуйста, уточнение условия или ожидаемый тип превращений для последних двух стрелок.