4. Циклопентен → X₁ (KMnO₄, H₂O, 0 °C); циклопентен → X₂ (KMnO₄, KOH, t °C) → X₄ (KOH тв., t °C) → X₅ (Cr₂O₃, t °C) → полимер; циклопентен → X₃ (KMnO₄, H₂SO₄, t °C).

Холодный водный перманганат мягко окисляет двойную связь, образуя соседние гидроксильные группы:

X₁ = цис-циклопентан-1,2-диол.

Горячее окисление циклопентена размыкает кольцо. В щелочной среде образуется соль дикарбоновой кислоты:

X₂ = KOOC–(CH₂)₃–COOK (дипотассиум пентандиат, соль глутаровой кислоты).

При сплавлении этой соли с KOH происходит декарбоксилирование; стандартная последовательность, показанная на схеме, требует уточнения: из соли глутаровой кислоты нельзя получить циклоалкан указанным простым сплавлением как однозначный продукт, а значит, определить X₄ и X₅ без исправления схемы нельзя.

В кислой среде горячий перманганат даёт дикарбоновую кислоту:

X₃ = HOOC–(CH₂)₃–COOH (глутаровая кислота).