1. Пока я его рассматривал осьминог вёл себя смирно.

Деепричастный оборот «Пока я его рассматривал» находится в начале предложения и отделяется запятой. Перед словом «пока» нужна запятая, так как оно вводит придаточную часть.

Пока я его рассматривал, осьминог вёл себя смирно.