10. Осуществите цепочку превращений. Для реакции 5 составьте уравнение ОВР, расставьте коэффициенты методом электронного баланса с учётом среды и процессов, происходящих в растворе: гексан → бензол → X₁ → X₂ → циклогексанол → X₃; над стрелками указаны условия: H₂, Pt; Cl₂, hν; K₂Cr₂O₇, H₂SO₄.

1. Гексан при дегидроциклизации превращается в бензол:

   C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂

2. Гидрирование бензола даёт циклогексан: X₁ — циклогексан.

   C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂

3. Хлорирование циклогексана на свету идёт по радикальному механизму с замещением атома водорода: X₂ — хлорциклогексан.

   C₆H₁₂ + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + HCl

4. Гидролиз хлорциклогексана водным раствором щёлочи даёт показанный на схеме циклогексанол:

   C₆H₁₁Cl + KOH → C₆H₁₁OH + KCl

5. Окисление циклогексанола дихроматом в кислой среде даёт кетон: X₃ — циклогексанон.

   Электронный баланс:

   C₆H₁₁OH → C₆H₁₀O + 2H⁺ + 2e⁻

   Cr₂O₇²⁻ + 14H⁺ + 6e⁻ → 2Cr³⁺ + 7H₂O

   Первую полуреакцию умножаем на 3. Суммарное ионное уравнение:

   3C₆H₁₁OH + Cr₂O₇²⁻ + 8H⁺ → 3C₆H₁₀O + 2Cr³⁺ + 7H₂O

   Молекулярное уравнение:

   3C₆H₁₁OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3C₆H₁₀O + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7H₂O

Ответ: X₁ — циклогексан; X₂ — хлорциклогексан; X₃ — циклогексанон.