9. Осуществите цепочку превращений. Для реакции 1 составьте уравнение ОВР, расставьте коэффициенты методом электронного баланса с учётом среды и процессов, происходящих в растворе: этилбензол → X₁ → X₂ → бензол → нитробензол → X₃ → X₄; над стрелками указаны условия: KMnO₄, H₂SO₄, t°; KOH; HNO₃, H₂SO₄, t°; Fe, HCl.

1. При окислении боковой цепи этилбензола перманганатом в кислой среде оба её атома углерода переходят в карбоксильную группу; образуется бензойная кислота: X₁ — C₆H₅COOH.

   Электронный баланс:

   C₆H₅CH₂CH₃ + 4H₂O → C₆H₅COOH + CO₂ + 12H⁺ + 12e⁻

   MnO₄⁻ + 8H⁺ + 5e⁻ → Mn²⁺ + 4H₂O

   Наименьшее общее кратное числа электронов — 60: первую полуреакцию умножаем на 5, вторую — на 12. Суммарное ионное уравнение:

   5C₆H₅CH₂CH₃ + 12MnO₄⁻ + 36H⁺ → 5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 12Mn²⁺ + 28H₂O

   Молекулярное уравнение:

   5C₆H₅CH₂CH₃ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ + 28H₂O

2. Нейтрализация бензойной кислоты щёлочью даёт бензоат калия: X₂ — C₆H₅COOK.

   C₆H₅COOH + KOH → C₆H₅COOK + H₂O

3. При сплавлении бензоата калия со щёлочью происходит декарбоксилирование, дающее бензол:

   C₆H₅COOK + KOH → C₆H₆ + K₂CO₃

4. Нитрование бензола приводит к нитробензолу:

   C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

5. Восстановление нитрогруппы железом в соляной кислоте даёт соль анилина: X₃ — C₆H₅NH₃Cl.

   C₆H₅NO₂ + 3Fe + 7HCl → C₆H₅NH₃Cl + 3FeCl₂ + 2H₂O

6. При обработке щёлочью соль превращается в анилин: X₄ — C₆H₅NH₂.

   C₆H₅NH₃Cl + KOH → C₆H₅NH₂ + KCl + H₂O

Ответ: X₁ — бензойная кислота; X₂ — бензоат калия; X₃ — хлорид фениламмония; X₄ — анилин.