8. Осуществите цепочку превращений. Для реакции 5 составьте уравнение ОВР, расставьте коэффициенты методом электронного баланса с учётом среды и процессов, происходящих в растворе: пропанол-1 → X₁ → 1,2-дибромпропан → X₂ → 1,2,4-триметилбензол → X₃; над стрелками указаны условия: Al₂O₃, 400 °C; KOH (спирт. р-р), t°; KMnO₄, H₂SO₄, t°.

1. При нагревании пропанола-1 над оксидом алюминия происходит дегидратация: X₁ — пропен.

   CH₃CH₂CH₂OH → CH₃CH=CH₂ + H₂O

2. Присоединение брома по двойной связи даёт 1,2-дибромпропан:

   CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br

3. При двойном отщеплении HBr спиртовым раствором KOH образуется пропин: X₂ — пропин.

   CH₃CHBrCH₂Br + 2KOH → CH₃C≡CH + 2KBr + 2H₂O

4. Тримеризация пропина приводит к триметилбензолу. Для показанного на схеме 1,2,4-триметилбензола уравнение превращения можно записать так:

   3CH₃C≡CH → C₆H₃(CH₃)₃

   При этом образование именно изомера 1,2,4 не следует однозначно из обычной схемы тримеризации пропина; рисунок задаёт строение продукта.

5. Окисление всех трёх боковых метильных групп перманганатом в кислой среде превращает их в карбоксильные группы. X₃ — бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота.

   Полуреакции электронного баланса:

   C₉H₁₂ + 9H₂O → C₉H₆O₆ + 18H⁺ + 18e⁻

   MnO₄⁻ + 8H⁺ + 5e⁻ → Mn²⁺ + 4H₂O

   Уравниваем электроны: первую полуреакцию умножаем на 5, вторую — на 18. После сложения:

   5C₉H₁₂ + 18MnO₄⁻ + 54H⁺ → 5C₉H₆O₆ + 18Mn²⁺ + 42H₂O

   Молекулярное уравнение:

   5C₉H₁₂ + 18KMnO₄ + 27H₂SO₄ → 5C₉H₆O₆ + 18MnSO₄ + 9K₂SO₄ + 42H₂O

Ответ: X₁ — пропен; X₂ — пропин; X₃ — бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота.