11. Два органических соединения имеют один и тот же элементный состав: 54,55% углерода, 9,09% водорода и кислород. Плотность паров одного из них по воздуху равна 1,517, плотность паров второго по азоту — 3,143. Первое вещество легко окисляется, второе устойчиво к действию окислителей. Первое не изменяет окраску индикаторов, второе окрашивает лакмус в красный цвет. Определите структурные формулы обоих веществ. Напишите уравнения реакций окисления первого вещества и реакции второго вещества с основанием.

Для первого вещества:

\[M_1=1.517\cdot29\approx44\text{ г/моль}\]

На 100 г вещества: \(n(C)=54.55/12=4.546\), \(n(H)=9.09/1=9.09\), \(n(O)=36.36/16=2.273\). Отношение примерно \(2:4:1\), простейшая формула \(C_2H_4O\), молярная масса 44 г/моль. Это этаналь \(CH_3CHO\), легко окисляющийся и не изменяющий индикаторы.

Окисление:

\[2CH_3CHO+O_2\rightarrow 2CH_3COOH\]

или реакция серебряного зеркала:

\[CH_3CHO+2[Ag(NH_3)_2]OH\rightarrow CH_3COONH_4+2Ag+3NH_3+H_2O\]

Для второго вещества:

\[M_2=3.143\cdot28\approx88\text{ г/моль}\]

Молекулярная формула \(C_4H_8O_2\). Кислотное вещество — масляная кислота \(CH_3CH_2CH_2COOH\).

Реакция с основанием:

\[CH_3CH_2CH_2COOH+NaOH\rightarrow CH_3CH_2CH_2COONa+H_2O\]

Ответ: первое вещество — \(CH_3CHO\), этаналь; второе — \(CH_3CH_2CH_2COOH\), масляная кислота.