14. Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей. (Коч.)

Придаточная часть с союзным словом «которые» отделяется запятой.

Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые, невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей.