1. Когда мы шли на реку, щенок, конечно, увязывался с нами. — Ошибка в пунктуации. Запятая после 'щенок' не нужна, так как 'конечно' не является вводным словом в данном контексте, а частью сказуемого.
2. Пожар, по расчётам Леонтьева, шёл стороной. — Ошибка в пунктуации. 'По расчётам Леонтьева' — обстоятельство, выраженное производным предлогом с именем существительным, не обособляется.
3. Предстоящие соревнования, несомненно, пройдут в острой спортивной борьбе. — Верно. 'Несомненно' — вводное слово, выделяется запятыми.
4. По его словам там каждый четверг собиралась самая разнообразная компания. — Ошибка в пунктуации. 'По его словам' — вводное словосочетание, обособляется запятыми.
5. Человек, говорят, ко всему привыкает. — Верно. 'Говорят' — вводное слово, выделяется запятыми.
Ответ: Ошибки допущены в предложениях 1, 2, 4.