14. Tom (be) in love with Diane for a long time before he (propose) to her.

Состояние влюблённости началось раньше предложения, поэтому используется Past Perfect.

Tom had been in love with Diane for a long time before he proposed to her.

Том долгое время был влюблён в Диану, прежде чем сделал ей предложение.