18. By the time the train (to reach) the city, he (to make) friends with many passengers.

Перевод задания: Раскройте скобки, употребив глаголы в правильном времени.

By the time the train reached the city, he had made friends with many passengers. (К тому времени, когда поезд достиг города, он подружился со многими пассажирами.)

К моменту прибытия поезда он уже успел подружиться с пассажирами: это действие выражается Past Perfect.