Ответ:

То мысли его летели вперёд, строя смелые планы и предвосхищая грядущие победы, то он возвращался в прошлое, к горьким ошибкам и непоправимым потерям.

Деепричастный оборот обособляется; запятая разделяет части с повторяющимся союзом «то… то». Оборот «к горьким ошибкам и непоправимым потерям» уточняет, что означает возвращение в прошлое.