4. Циклическая форма β-фруктозы и ее свойства:
Образование циклической формы:
Развернутая форма β-фруктозы (шестиуглеродный сахар с кетогруппой у второго атома углерода) циклизуется с образованием пятичленного цикла (фуранозное кольцо) за счет внутримолекулярной реакции между гидроксильной группой у пятого атома углерода и карбонильной группой у второго атома углерода.
Химические свойства циклической формы β-фруктозы:
- Реакция с гидроксиламином: Образование оксимов.
- Реакция с фенилгидразином: Образование фенилгидразонов (например, фруктозонов).
- Реакция «серебряного зеркала» (окисление): Циклическая форма фруктозы в щелочной среде раскрывается в альдегидоспирт, который затем окисляется до карбоновой кислоты (например, глюкуроновой кислоты) с образованием металлического серебра.
- Реакция с этанолом (гликозидная связь): Образование фруктозидов (например, этил-β-фруктофуранозида).
- Реакция восстановления: Восстановление до сорбита (гексагидроксигексана).
- Реакция гидролиза: Циклическая форма фруктозы может гидролизоваться в кислой среде до развернутой формы.