5. Осуществить цепочку превращений: CaC2 → C2H2 → C2H4 → C2H6 → C2H5Cl → гексан ↑ CH4 ↓ C2H5OH CO2 ↓ 2- изопропил-гексан ← 2-хлоргексан ↓ 3-гидроксо-2-изопропилгексан ↑ 2-изопропил-гексанон-3 ↓ 2-аминогексан ↓ 2-гидроксогексан

5. Цепочка превращений:

1. CaC₂ → C₂H₂: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂

2. C₂H₂ → C₂H₄: C₂H₂ + H₂ (Ni) → C₂H₄

3. C₂H₄ → C₂H₆: C₂H₄ + H₂ (Pt) → C₂H₆

4. C₂H₆ → C₂H₅Cl: C₂H₆ + Cl₂ (hν) → C₂H₅Cl + HCl

5. C₂H₅Cl → C₂H₅OH: C₂H₅Cl + NaOH (водн.) → C₂H₅OH + NaCl

6. C₂H₅OH → CO₂: C₂H₅OH + O₂ (катализатор) → CO₂ + H₂O (полное окисление)

7. CH₄ → C₂H₂: 2CH₄ (1500°C) → C₂H₂ + 3H₂

8. C₂H₂ → CH₄: C₂H₂ + 2H₂ (Pt) → C₂H₆ (далее C2H6 → CH4 (крекинг))

9. C₂H₅Cl → гексан (сложная цепочка, предполагается дальнейшие реакции):

* C₂H₅Cl → C₂H₅Na (реакция с Na) → Димер → C₄H₁₀

* C₄H₁₀ + C₂H₅Cl (реакция с Cl2 и затем с C2H5Na) → C₆H₁₄ (гексан)

10. гексан → 2-хлоргексан: C₆H₁₄ + Cl₂ (hν) → C₆H₁₃Cl (смесь изомеров, включая 2-хлоргексан)

11. 2-хлоргексан → 2-аминогексан: C₆H₁₃Cl + NH₃ → C₆H₁₃NH₂ + HCl

12. 2-аминогексан → 2-гидроксогексан: C₆H₁₃NH₂ + HNO₂ → C₆H₁₃OH + N₂ + H₂O

13. C₂H₅OH → 2-изопропил-гексан (предполагается синтез):

* C₂H₅OH → C₂H₄ (дегидратация)

* C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

* C₂H₅Cl + Na → C₂H₅Na

* C₂H₅Na + C₄H₉Cl (предположим 1-хлоробутан) → C₆H₁₅ (гексан)

* Для получения 2-изопропилгексана требуется более сложный синтез, например, через реактивы Гриньяра.

14. 2-изопропил-гексан → 3-гидроксо-2-изопропилгексан:

* 2-изопропилгексан + O₂ (окисление) → смесь спиртов. Требуется селективное окисление.

15. 3-гидроксо-2-изопропилгексан → 2-изопропил-гексанон-3:

* Окисление вторичного спирта (гидроксильной группы у 3-го атома углерода) → кетон:

      OH                                O
      |
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3    --[O]-->    CH3-CH-C-CH2-CH2-CH3
     /                                    |
    CH3                                  CH3

16. 2-хлоргексан → 2-изопропил-гексан (предполагается синтез):

* C₆H₁₃Cl + Mg → C₆H₁₃MgCl (реактив Гриньяра)

* C₆H₁₃MgCl + (CH₃)₂CO (ацетон) → промежуточный продукт

* Промежуточный продукт + H₂O → 2-изопропил-2-гексанол (требуется дальнейшие превращения)