Ответ:

Придаточная часть с союзом «когда» отделяется запятой. Перед союзом «и» ставится запятая между частями сложного предложения; следующую за ним придаточную часть с союзом «если» тоже нужно отделить запятыми.

Когда пишешь письмо, нужно быть искренним и правдивым, и, если письмо не строго деловое и серьёзное, можно приправить свой рассказ крупицей юмора. («Энциклопедия этикета»)