6. Арендер — молекулаларының құрамында бензол сақинасы (бензол ядросы) бар жалпы формуласы CₙH₂ₙ₋₆ болатын көмірсутектер. Олардың қарапайым өкілдерінің бірі — бензол, екіншісі — толуол (C₇H₈). (а) Бензол молекуласы әдетте тотықпайды. Ал толуол молекуласы оңай тотыға алады. (i) Толуол молекуласы неліктен оңай тотығады? (ii) Толуолдың тотығу реакция теңдеуін құрыңыз. (б) Бензол және толуол молекулалары орынбасу реакцияларына түседі. Соған қарамастан толуол молекуласындағы орынбасу реакцияларының ерекшелігі бар. (i) Ол қандай ерекшелік? (ii) Толуол молекуласының концентрлі күкірт қышқылы қатысында азот қышқылымен әрекеттесу реакция теңдеуін жазыңыз.

(а) (i) Толуолдағы метил тобының бензол сақинасына тікелей жалғанған көміртегінде оңай үзіліп, тотығатын сутек атомдары бар. Сондықтан бүйір тізбек тотығып, бензол сақинасы сақталады.

(а) (ii) Толуол тотыққанда бензой қышқылы түзіледі:

\(\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3[O] \rightarrow C_6H_5COOH + H_2O}\)

(б) (i) Метил тобы бензол сақинасын белсендіреді, сондықтан толуол бензолға қарағанда оңайырақ орынбасу реакциясына түседі. Орынбасар көбіне орто- және пара-орындарға бағытталады.

(б) (ii) Нитрлеу кезінде орто- және пара-нитротолуолдардың қоспасы түзіледі:

\(\mathrm{C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{конц.\ H_2SO_4} o\text{-}CH_3C_6H_4NO_2 + H_2O}\)

\(\mathrm{C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{конц.\ H_2SO_4} p\text{-}CH_3C_6H_4NO_2 + H_2O}\)