8. X₁ —(H₂SO₄, 170°)→ пентен-1 → X₂ → пентен-2 —(KMnO₄, KOH)→ X₃ + X₄; X₃ и X₄ → X₅.

При дегидратации спирта в присутствии концентрированной серной кислоты X₁ = пентан-1-ол; образуется пентен-1. Гидрирование пентена-1 даёт X₂ = пентан, который можно дегидрировать до пентена-2.

Окисление пентена-2 щелочным KMnO₄ в мягких условиях присоединяет две гидроксильные группы: X₃ и X₄ — продукты в составе одной молекулы, HOCH(CH₃)–CH(OH)–CH₂CH₃ (пентан-2,3-диол). Схема с отдельными X₃ + X₄, которые затем дают X₅, не согласуется с обычным мягким окислением алкена. Если подразумевается горячее окислительное расщепление, для пентена-2 продукты — уксусная и пропионовая кислоты, однако они не дают однозначно указанного X₅ без условий следующего превращения.