9. Don’t [blank] by asking your parents if you can stay out until 3 a.m. after they already said midnight is the limit.

Перевод задания: Не [пропуск], спрашивая родителей, можно ли тебе гулять до трёх часов ночи, после того как они уже сказали, что предел — полночь.

Don’t push your luck by asking your parents if you can stay out until 3 a.m. after they already said midnight is the limit.
Не испытывай удачу, спрашивая родителей, можно ли тебе гулять до трёх часов ночи, после того как они уже сказали, что предел — полночь.

Push your luck означает рисковать, требуя большего, когда уже получил разрешение или уступку.