Этот вопрос касается того, когда Нэнни Шайн слушает музыку. Ответ "the evening" (вечером) указывает на регулярное действие. Подлежащее Nanny Shine в 3-м лице единственного числа, поэтому используем does.
Ответ: When does Nanny Shine listen to music?