a) HC≡CH

a)

Для решения данного задания необходимо знать механизм реакции Гриньяра, а также реакции спиртов с галогеноводородами и натрием.

1. Реакция между ацетиленом (HC≡CH) и CH3MgBr (реагент Гриньяра) приводит к образованию ацетиленида магния (А).

$$HC≡CH + CH_3MgBr → HC≡CMgBr + CH_4$$

2. Ацетиленид магния (A) реагирует с формальдегидом (CH2O) с образованием алкоголя (Б) после гидролиза.

$$HC≡CMgBr + CH_2O → HC≡CCH_2OMgBr \\ HC≡CCH_2OMgBr + H_2O → HC≡CCH_2OH + Mg(OH)Br$$

3. Образовавшийся спирт (Б) при взаимодействии с водным раствором кислоты (H2O, H+) образует алкен (B).

$$HC≡CCH_2OH + H_2O, H^+ → CH_2=CHCH_2OH$$

4. Алкен (B) реагирует с HBr, присоединяя галоген (Г).

$$CH_2=CHCH_2OH + HBr → CH_3CHBrCH_2OH$$

5. Полученное вещество (Г) взаимодействует с 2 молями натрия (Na) с образованием алкина (Д).

$$CH_3CHBrCH_2OH + 2Na → CH≡CCH_3 + NaBr + NaOH$$

Ответ:

A: HC≡CMgBr

Б: HC≡CCH2OH

B: CH2=CHCH2OH

Г: CH3CHBrCH2OH

Д: CH≡CCH3